1S chimie chap. 8

Le squelette carboné
des molécules organiques

I. Structure d'une molécule organique

Les molécules de la chimie organiques comportent un enchaînement plus ou moins long d'atomes de carbone. Cet enchaînement constitue le squelette carboné de la molécule. On parle aussi de chaîne carbonée.

Une molécule organique comporte un squelette carboné et éventuellement des groupes caractéristiques.

La présence éventuelle d'un groupe caractéristique fait appartenir la molécule à une famille : alcool, aldéhyde, acide carboxylique, amine, amide… Certaines de ces familles seront étudiées dans de futurs chapitres.

II. Types de chaînes carbonées d'une molécule organique

II.1. Chaîne carbonée linéaire, ramifiée, cyclique, saturée

La chaîne carbonée d'une molécule organique est la façon dont sont liés entre eux les différents atomes de carbone de cette molécule.

chaîne linéaire	Chaîne dans laquelle chaque atome de carbone est lié, au plus, à deux autres atomes de carbone.	butane
chaîne ramifiée	Chaîne dans laquelle au moins un des atomes de carbone est lié, au moins, à trois autres atomes de carbone.	2-méthylbutane
chaîne saturée	Chaîne dans laquelle toutes les liaisons entre les atomes de carbone sont des liaisons simples.	2-méthylpropane
chaîne insaturée	Chaîne dans laquelle au moins une des liaisons entre les atomes de carbone est une liaison multiple (double ou triple).	2-méthylprop-1-ène
chaîne cyclique	Chaîne dont une portion se "referme" sur elle-même.	méthylcyclopentane

II.2. Les formules et l'écriture topologique

Une molécule peut être représentée par différentes formules. Exemple de l'éthanol.

formule brute	indique le nombre et la nature de chacun des atomes de la molécule	C₂H₆O
formule développée	toutes les liaisons sont représentées
formule semi-développée	les atomes d'hydrogène sont regroupés avec les atomes qui les portent
écriture topologique	représentation symbolique de la formule semi-développée dans laquelle la chaîne carbonée est représentée par un zigzag portant éventuellement des ramifications, les atomes d'hydrogène portés des atomes de carbone ne sont pas représentés

II.3. Isomères de constitution

Deux espèces chimiques sont isomères de constitution lorsqu'elles ont la même formule brute, mais diffèrent par l'enchaînement de leurs atomes.

C₄H₁₀


butane	2-méthylpropane

C₄H₁₀O


2-méthylpropan-1-ol	butan-2-ol

C₄H₈


but-1-ène	but-2-ène

C₂H₆O


éthanol	méthoxyméthane

On peut distinguer plusieurs catégories d'isomères :

- les isomères de chaîne qui ne différent que par l'enchaînement des atomes de carbone ;

- les isomères de position qui différent par la position d'un groupe caractéristique dans la molécule ;

- les isomères de fonction qui ne possèdent pas le même groupe caractéristique.

III. Hydrocarbures saturés

Les hydrocarbures sont composés de carbone et d'hydrogène.

III.1. Les alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures de formule générale C_nH_2n+2 (exemple pour n = 1 : CH₄, pour n=2 : C₂H₆...).

Leurs chaînes carbonées sont saturées et ne présentent pas de cycle.

Leurs atomes de carbone sont tétragonaux.

III.2. Nomenclature des alcanes

III.2.1. Alcane à chaîne carbonée linéaire

Le nom d'un alcane linéaire est constitué d'un préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone de la chaîne (méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-…) suivi de la terminaison -ane.

méthane	éthane	propane	butane	pentane	hexane
CH₄	C₂H₆	C₃H₈	C₄H₁₀	C₅H₁₂	C₆H₁₄

III.2.2. Groupe alkyle non ramifié

En retirant un atome d'hydrogène à un atome terminal d'un alcane linéaire on obtient un groupe alkyle dont le nom s'établit en remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -yle.

—CH₃	—CH₂—CH₃	—CH₂—CH₂—CH₃	—CH₂—CH₂— CH₂—CH₃
méthyle	éthyle	propyle	butyle

III.2.3. Alcane à chaîne carbonée ramifiée

Pour nommer un alcane à chaîne carbonée ramifiée il faut trouver la plus longue chaîne carbonée linéaire présente dans la molécule. Cette chaîne est appelée la chaîne principale.

Le nom d'un alcane ramifié est constitué des noms des ramifications alkyles, pris dans l'ordre alphabétique, précédé de leur indice de position et suivis du nom de l'alcane linéaire de même chaîne principale.

Il faut numéroter les positions en commençant par l'extrémité de la chaîne principale qui conduit aux indices les plus petits.



2-méthylpropane	3-éthyl-2-méthylhexane	2-méthylpentane	2,3-diméthylpentane

IV. Hydrocarbures insaturés

IV.1. Les alcènes, les dérivés éthyléniques

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, non cycliques, qui possèdent une double liaison carbone-carbone C=C. Leur formule brute est C_nH_2n (exemple C₂H₄, C₃H₆...).

Les dérivés éthyléniques sont des espèces organiques qui possèdent au moins une double liaison carbone-carbone C=C.

Les atomes de carbone des doubles liaisons sont trigonaux.

Les alcènes décolorent les solutions de dibrome (Br₂), ce n'est pas le cas des alcanes. Cela permet expérimentalement de distinguer les alcènes des alcanes.

Le polyéthylène est l'une des matières plastiques les plus fabriquées au monde (1,8 millions de tonnes par an en France !). C'est un composé éthylénique.

Le nom d'un alcène comporte la terminaison -ène précédée de l'indice de position (le plus petit possible) de la double liaison C=C dans la chaîne principale. Le nom et la position des ramifications sont précisés.



but-1-ène	but-2-ène	3-méthylpent-2-ène

IV.2. Isomérie, stéréo-isomérie Z et E

Si, dans un alcène, de formule générale CHX=CHY, les deux atomes d'hydrogène sont dans le même demi-plan par rapport à l'axe de la liaison C=C, le stéréo-isomère est Z, dans le cas contraire il est E.

On fait précéder le nom de l'alcène des lettres (Z) ou (E) si nécessaire.



(Z)-but-2-ène	(E)-but-2-ène	(Z)-pent-2-ène

V. Influence de la chaine carbonée sur les propriétes physiques

V.1. Densité des alcanes et alcènes

alcane		alcène
formule brute	densité par rapport à l'eau	formule brute	densité par rapport à l'eau
C₅H₁₂	0,626	C₅H₁₀	0,635
C₆H₁₄	0,665	C₆H₁₂	0,668
C₇H₁₆	0,684	C₇H₁₄	0,693

Pour des espèces chimiques liquides d'une même famille (alcanes, alcènes…) à chaîne carbonée linéaire, la densité par rapport à l'eau augmente avec la longueur de la chaîne carbonée.

V.2. Solubilité dans l'eau

Les hydrocarbures sont insolubles dans l'eau et comme ils sont moins denses que l'eau : ils flottent sur l'eau (marée noire).

La solubilité des espèces chimiques organiques diminue lorsque la longueur de la chaîne carbonée augmente.

V.3. Température de changement d'état

Sous une pression donnée, les températures de fusion et d'ébullition des espèces chimiques à chaîne linéaires d'une même famille augmentent lorsque la longueur de la chaîne carbonée augmente.

V.4. Application à la distillation fractionnée

La distillation fractionnée permet de séparer et recueillir les constituants d'un mélange d'espèces ayant des températures d'ébullition différentes. Le constituant extrait en premier est le plus volatil, c'est-à-dire celui qui a la température d'ébullition la plus basse.

La distillation fractionnée des pétroles est la première étape du raffinage des pétroles. Cela permet d'en séparer les constituants. Le pétrole brut est chauffé puis introduit dans une tour de raffinage. Le bas de cette tour est chauffé vers 380 °C, le haut de cette tour est vers 80 °C. Les composés les plus volatils sont recueillis en haut de la tour à l'état gazeux, les moins volatils sont recueillis en bas, à l'état liquide.

Sur une feuille, rédiger les réponses aux exercices 9, 10 et 19 p 193...