1S chimie chap. 9

Les groupes caractéristiques
en chimie organique

si les molécules ne s'affichent pas

Utiliser le document ci-dessous pour compléter la fiche qui est distribuée. Les molécules peuvent être pivotées pour en faciliter l'observation.

Le texte en vert correspond dans chaque cas au premier tableau de chaque partie (celui qui comporte les noms des molécules).

Le texte en maron correspond aux autres tableaux de chaque partie.

La fiche est à rendre à la fin de l'heure.

Objectifs 

Utiliser un logiciel pour visualiser la structure spatiale de quelques molécules.
Écrire les formules développées de quelques molécules organiques et les nommer.
Identifier le groupe fonctionnel d'une molécule organique.

Rappels

 Atomes H, C, O et N

La structure électronique d'un atome permet de calculer le nombre d'électrons externes de cet atome. On peut alors calculer, par soustraction, le nombre de liaisons covalentes que doit former cet atome.

atome
numéro
atomique
Z
structure
électronique
nombre
électrons
externes
règle à
respecter
nombre de
liaisons
covalentes
H
1
(K)1
1
duet
1
C
6
(K)2 (L)4
4
octet
4
N
7
(K)2 (L)5
5
octet
3
O
8
(K)2 (L)6
6
octet
2

Nomenclature des alcanes

Pour aborder la notion de groupes fonctionnels, il faut maîtriser la nomenclature des alcanes (Cf. chapitre " Le squelette carboné des molécules organiques ").

 

Groupe fonctionnel

La présence d’un hétéroatome (N, F, Cl, Br, O …) dans une molécule confère à cette molécule des propriétés spécifiques.

Le carbone porteur de l’hétéroatome est le carbone fonctionnel.

Le groupe fonctionnel est constitué du carbone fonctionnel et de l'hétéroatome.

Les diverses molécules d'une même famille contiennent toutes le même groupe fonctionnel. Ce groupe est caractéristique de la famille.

I. Les composés halogénés

Les composés halogénés portent au moins un groupe caractéristique halogéno   où X est un atome de la famille des halogènes (F ; Cl ; Br ou I).

Le nom d'un composé halogéné dérive de celui de l'alcane correspondant.

Visualiser le 1-bromobutane et le 1,2-dichloropropane.
Écrire leur formule semi-développée dans les cases prévues. Dans ces formules, entourer le groupe fonctionnel.

Dans le tableau suivant, écrire les noms et les formules développées des espèces chimiques correspondant aux formules
CH3I  ,     CH3- CH2Cl      et     CH3- CHBr-CH3.

II. Les amines (primaires) terminaison amine

Les amines contiennent le groupe fonctionnel amino   .

Le nom d'une amine dérive de celui de l'alcane correspondant.

Visualiser l’éthanamine, la propan-2-amine et la 3-methylbutan-2-amine.
Écrire leur formule semi-développée dans les cases prévues. Dans ces formules, entourer le groupe fonctionnel.

Ecrire le nom et la formule semi-developpée de l'amine comportant un seul atome de carbone.
Faire de même pour l’amine suivante .

III. Les alcools terminaison ol

Les alcools possèdent un groupe caractéristique hydroxyle .

Le nom d'un alcool dérive de celui de l'alcane correspondant.

On peut regrouper les alcools en différentes classes.
Dans un alcool primaire l’atome de carbone fonctionnel est lié au plus à un seul autre atome de carbone.
Dans un alcool secondaire l’atome de carbone fonctionnel est lié à deux autres atomes de carbone.
Dans un alcool tertiaire l’atome de carbone fonctionnel est lié à trois autres atomes de carbone.

Visualiser le méthanol, l’éthanol, le 2-méthylpropan-1-ol et le 2-méthylpropan-2-ol.

Écrire leur formule semi-développée dans les cases prévues. Dans ces formules, entourer le groupe fonctionnel. Dans les cases de la troisième ligne, indiquer la classe de chaque alcool.

Écrire les formules semi-développées et les noms des quatres alcools isomères de formule brute C4H10O. Préciser la classe de chacun de ces alcools.

IV. Les composés carbonylés : aldéhydes et cétones terminaison al ou ol

Les aldéhydes et les cétones contiennent le groupe caractéristique carbonyle   .

Dans les adéhydes ce groupe est "au bout" de la chaîne carbonée, le carbone fonctionnel est donc lié à au moins un atome d'hydrogène.

Dans les cétones ce groupe est "à l'intérieur" de la chaîne carbonée, le carbone fonctionnel est donc lié à deux atomes de carbone.

 

VU EN TP :

Les alcools ne forment pas de précipités avec la DNPH (tube de gauche).

Les aldhydes et les cétones forment des précipités jaunes avec la DNPH (tube du centre et de droite).

 

VU EN TP :

Les aldéhydes colorent en rose - violet le réactif de Schiff (tube de gauche).

Les cétones laissent le réactif de Schiff incolore (tube de droite).


Remarque : le réactif de Schiff est utilisé glacé (bain marie avec des glaçons).

 

VU EN TP :

La réaction entre un aldéhyde et la liqueur de Fehling forme un précipité orange ou rouge brique (tube de gauche).

Il n'y a pas de réaction entre une cétone et la liqueur de Fehling (tube de droite).

 

VU EN TP :

La réaction entre un aldhéyde et le réactif de Tollens forme de l'argent metallique.
On peut observer la formation d'un "miroir d'argent" sur la paroi du tube.

Il n'y a pas de réaction entre une cétone et le réactif de Tollens.

 

Visualiser l'éthanal et le butanal qui sont des aldéhydes.
Écrire leur formule semi-développée et leur nom. Dans ces formules, entourer le groupe fonctionnel.

Visualiser la butanone qui est une cétone.
Écrire sa formule semi-développée et son nom. Dans cette formule, entourer le groupe fonctionnel.

Écrire la formule semi-développée et le nom de l'aldéhyde et de la cétone comportant trois atomes de carbone. Identifier la famille correspondante : aldéhyde ou cétone.

V. Les acides carboxyliques prefixe acide terminaison oïque

Les acides carboxyliques possèdent un groupe caractéristique carboxyle.

Visualiser l’acide éthanoïque et l'acide butanoïque.
Écrire leur formule semi-développée et leur nom. Dans ces formules, entourer le groupe fonctionnel.

Écrire la formule semi-développée et le nom de l'acide carboxylique comportant un seul atome de carbone.
Faire de même pour l'acide comportant trois atomes de carbone.