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des molécules

Les esters

Thierry Dulaurans
Lycée Pape Clément - Pessac

Objectifs 

Connaître la fonction chimique ester, savoir la reconnaître dans une molécule.
Écrire l' équation d'une estérificationet nommer les esters simples.
Construire le premier paragraphe du cours (chapitre "estérification et hydrolyse").

1/ Rappels

a/ Atomes H, C et O

La structure électronique d'un atome permet de déterminer le nombre d'électrons externes de cet atome. On peut alors calculer, par soustraction, le nombre de liaisons covalentes que doit former cet atome.

 

atome H C O
numéro atomique Z 1 6 8
structure électronique (K)1 (K)2 (L)4 (K)2 (L)6
nombre d'électrons externes 1 4 6
règle à respecter duet octet octet
nombre de liaisons
covalentes formées		 1 4 2

 

Rappeler le nombre de liaisons covalentes formées par :
- un atome d' hydrogène ;
- un atome de carbone ;
- un atome d' oxygène.

b/ Les alcools

Les alcools sont des molécules qui possèdent un groupe hydroxyle .

 

On peut regrouper les alcools en différentes classes.
Dans un alcool primaire l’atome de carbone fonctionnel est lié au plus à un seul autre atome de carbone.
Dans un alcool secondaire l’atome de carbone fonctionnel est lié à deux autres atomes de carbone.
Dans un alcool tertiaire l’atome de carbone fonctionnel est lié à trois autres atomes de carbone.

Visualiser le méthanol, l’éthanol, le 2-méthylpropan-1-ol et le 2-méthylpropan-2-ol.

Écrire la formule semi-développée, le nom et la classe de chacun de ces alcools.
Dans ces formules, entourer le groupe fonctionnel.

c/ Les acides carboxyliques

Les acides carboxyliques sont des molécules qui possèdent un groupe carboxyle.

 

Visualiser l’acide éthanoïque et l' acide butanoïque.

Écrire la formule semi-développée et le nom de chacun de ces acides carboxyliques.

Écrire la formule semi-développée et le nom de l' acide carboxylique comportant un seul atome de carbone.

Faire de même pour l' acide comportant trois atomes de carbone.

Dans ces formules, entourer le groupe fonctionnel.

 

2/ Formation des esters

a/ Qu' est-ce qu' un ester ?

Les esters sont des molécules qui possèdent le groupe ester : .

 

 

Recopier la définition d'un ester.

b/ Réaction d' estérification

La réaction d' estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Elle forme un ester et de l' eau.

Recopier la définition de l' estérification


Exemple :

 

c/ Nomenclature des esters

On retrouve dans l' ester une partie de l' acide carboxylique (en vert ci-dessous) et une partie de l' alcool (en bleu ci-dessous) :

Le nom d'un ester comporte deux parties :
- la première partie, qui se termine par "-oate", vient du nom de la chaîne carbonée de l'acide ;
- la seconde partie, qui se termine par "-yle", vient du nom de la chaîne carbonée de l'alcool.
En cas de nécessité la numérotation se fait à partir de la fonction ester.

Retour sur l' exemple précédent :

Recopier l'exemple légendé de la réaction de formation de l'éthonoate de propyle et les règles de nomenclature.

 

d/ Exemples

éthanoate de propyle       méthanoate d'éthyle       éthanoate de méthyle

éthanoate de butyle      méthanoate de 2-méthylbutyle

butanoate de méthyle     méthanoate de 1-méthylpropyle     méthanoate de 2-méthylpropyle     
propanoate d'éthyle      2-méthylpropanoate de méthyle     éthanoate d'éthyle      

Recopier et compléter les équations ci-dessous. Nommer les molécules mises en jeu.



c' est fini